Introduction
Extrait de Wikipédia
https://www.classicistranieri.com/fr/articles/s/e/r/Serveur_mandataire.html
Un serveur mandataire ou proxy (de l’anglais) est un serveur informatique qui a pour fonction de relayer des requêtes entre un poste client et un serveur. Les serveurs mandataires sont notamment utilisés pour assurer les fonctions suivantes :
- mémoire cache ;
- la journalisation des requêtes (« logging ») ;
- la sécurité du réseau local ;
- le filtrage et l’anonymat.
L’utilité des serveurs mandataires est importante, notamment dans le cadre de la sécurisation des systèmes d’information.

Ce tuto va vous permettre de créer un proxy avec filtrage et logging.
Nous allons utiliser PfSense comme base de travail.
A l’installation de base, nous allons ajouter les packages :
- Squid
- SquidGuard
- LightSquid
Prérequis
- Une machine x86 physique ou virtuelle avec une interface réseau
- un serveur DNS
- un serveur DHCP
- un firewall
Installation
Je vous invite à télécharger l’ISO de PfSense sur le site : https://www.pfsense.org/download/
PfSense peut être installé sur une machine physique ou sur une machine virtuelle.
Pour ma part, il sera installé sur VWMware ESXi 6.5.
Le CLUF Sélectionner « Install » Choisir sa disposition de clavier Choisir son type de système de fichiers Patience… Sélectionner « No » Sélectionner « Reboot » Ne pas configurer de Vlan Introduire le nom de l’interface réseau Presser « Enter » Enter « Y » Sélectionner l’option 2 pour configurer l’adresse IP Je sélectionne l’option DHCP pour attribuer une IP Introduire « Y » Et voilà
A présent, nous allons pouvoir passer via l’interface Web de management de PfSense via http://<IP>
Pour Configurer PfSense et installer les packages nécessaires au fonctionnement du proxy.
Le login/password et admin/pfsense « Next » « Next » Introduire le hostname, le domainet et les ip’s des DNS Choisir son serveur NTP et la timezone « Next » Introduire un nouveau mot de passe pour l’utilisateur « admin » Cliquer sur « Reload » Cliquer sur « Finish » « Accept » « Close » Sélectionner le « Package Manager » Dans « Available Packages ». rechercher les packages liés à Squid Procéder à l’installation des pacakges Et voilà…
Configuration de Squid
Configuration de SquidGuard
SquiGuard est un « add-on » pour Squid qui va vous permeetre d’effectuer du filtrage basé sur des blacklists/whitelists.
J’utilise la blacklist de L’Université de Toulouse.
https://dsi.ut-capitole.fr/blacklists/
Sélectionner « SquiGuard Proxy Filter » Cocher « Check this option to enable squidGuard » Cocher « Check this option to enable blacklist » et introduire l’URL de la blacklist Effectuer le download de la blacklist Sélectionner les catégories que vous désirez filtrer Attention, le « all » est en deny par défaut, ce qui filtre tous les sites Activer le « safrsearch » pour rendre votre moteur de recherche « safe » Ne pas oublier de cliquer sur « Save » pour valider la configuration
Configuration de LightSquid
LightSquid va vous permettre de faire du reporting sur les accès Squid.
Configuration manuelle du proxy

Configuration automatique du proxy
Fichier PAC et WPAD
Introduction
Pour déployer automatiquement l’adresse de votre proxy, nous allons créer un un fichier proxy.pac.
Extrait de Wikipédia
https://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier_.PAC
Le navigateur va chercher ce fichier PAC en priorité. Les URL qu’il contient peuvent être configurées manuellement, ou déterminées automatiquement par le WPAD (Web Proxy Autodiscovery Protocol (en)1).
Un fichier PAC contient une fonction en JavaScript appelée « FindProxyForURL(url, host) ». Cette fonction retourne une chaîne de caractères avec une ou plusieurs spécifications (règles) sur la façon d’y accéder. Ces règles amènent le navigateur web à utiliser un serveur proxy particulier ou à se connecter directement.
Prérequis
Un fichier proxy.pac doit être déployer à travers un serveur web.
Perso, j’utilise un serveur Apache.
Voici un lient pour vous aider à installer un serveur Apache sous Ubuntu :
Pour l’extension .pac soit prise en charge par votre serveur Web Apache, il faut ajout un fichier .htaccess contenant :
AddType application/x-ns-proxy-autoconfig .pac
Dans le répertoire contenant votre fichier proxy.pac
Créez, également, un symbolic link wpad.dat vers votre fichier proxy.pac. Exemple:
ln -s /var/www/html/proxy.pac /var/www/html/wpad.dat
Exemple de fichier proxy.pac
function FindProxyForURL(url, host)
{
//Les adresses privées n'utilisent pas le proxy
if (isInNet(host, "192.168.0.0", "255.255.0.0")) {
return "DIRECT";
if (isInNet(host, "10.0.0.0", "255.0.0.0")) {
return "DIRECT";
// les urls suffixées domain.local n'utilisent pas le proxy
if (shExpMatch(url, "*.domain.local//*"))
return "DIRECT";
} else {
// définition du proxy pour l'http et l'https
if (shExpMatch(url, "http:*"))
return "PROXY 172.16.1.153:3128" ;
if (shExpMatch(url, "https:*"))
return "PROXY 172.16.1.153:3128" ;
return "DIRECT";
}
}
Propagation via DNS
Pour propager votre configuration proxy via un serveur DNS.
Vous devez créer une entrée A pointant vers l’IP de votre proxy ou un CNAME pointant vers le FQDN de votre proxy
Propagation par DHCP
La propagation par DHCP de la configuration WPAD est principalement supporté par Windows.
Vous devez configurer l’option 252 qui pointera vers l’URL de votre fichier wpad.dat. Exemple :
http://proxy.domain.local/wpad.dat
Références
http://findproxyforurl.com
https://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier_.PAC
https://www.pfsense.org/